Фенолы

Фенолы - это органические соединения, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензеновим ядром.
Фенолы с одной гідроксигрупою называются одноатомними. Простейший фенол имеет общую формулу . Его структурная формула:
или
Радикал называется фенил.
В молекуле фенола происходит взаимное влияние гідроксигрупи и бензенового ядра, в результате которого атом Водорода гідроксигрупи становится более реакційноздатним, а фенол проявляет свойства слабой кислоты (более слабой по карбонатную). Максимумы электронной плотности в бензеновому кольце находятся в положениях Карбона 2, 4, 6 относительно группы-ОН, поэтому атомы Водорода в этих положениях легче вступают в реакции замещения.
Физические свойства фенола. Бесцветное кристаллическое вещество с резким характерным запахом, частично растворимый в воде (лучше растворяется в горячей воде). Температура плавления , кипения . Во время хранения постепенно приобретает розоватую окраску (окисляется кислородом воздуха). Раствор фенола в воде называется еще карболовою кислотой.
Биологическое действие фенола. Ядовит, имеет сильные антисептические свойства. В случае попадания на кожу вызывает химические ожоги.

Извлечения фенола.

1) Из галогенпроизводных:

2) Кумольний метод (окисления ізопропілбензену кислородом воздуха) - основной промышленный метод получения фенола:

3) Из каменноугольной смолы, которая образуется в результате сухой перегонки угля.

Химические свойства фенола.

Химические реакции с участием гідроксигрупи.
1) Взаимодействие с активными металлами:

В результате реакции образуются феноляти (в данном случае натрий фенолят).
2) Взаимодействие со щелочами:

Химические реакции с участием бензенового ядра.
3) Взаимодействие с бромом (без нагрева и катализаторов):

2,4,6-Трибромфенол - осадок белого цвета. Эта реакция является качественной для определения фенола.
4) Также качественной реакцией на фенол является взаимодействие с раствором сульфата железа(III), в результате которой образуется соединение фиолетового цвета.
5) Взаимодействие с нітратною кислотой:

2,4,6-тринітрофенол (пікринова кислота)
Применение фенола. Фенол применяется как антисептик, дезинфицирующее средство, используется в производстве пластмасс (фенопластів), лекарственных веществ, красителей, синтетических волокон, взрывчатых веществ.